Первое ясное упоминание на отделение Смоленской земли, как самостоятельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Летописи пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая конкретно часть досталась кому из них.
В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Одно время город Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, он отдает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, г. Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.