Первое более или менее точное упоминание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая конкретно часть досталась каждому из них.
В те года площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Большое время г. Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который передает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах остается в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, город Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был из него изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.