Первое более или менее точное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая конкретно часть досталась каждому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Некоторое время г. Смоленск перекочевывал из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, который отдает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть основания думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, город Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
