Первое более или менее точное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Исторические источники говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая конкретно часть досталась каждому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Одно время город Смоленск переходил из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, который отдает этот город своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, город Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.
