Первое более или менее точное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, относятся к 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая конкретно часть досталась каждому из них.
В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск переходит из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, он отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается во владении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
