Первое более или менее точное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Исторические источники пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и княжил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась кому из них.
В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Одно время Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот город своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах остается в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.